PA base biológico - Polímeros termoplásticos, elastómeros y aditivos



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PA base biológico

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Bio Poliamidas

Poliamidas de base biológica (polyamide bio)

Nylon es un nombre genérico para una familia de termoplásticos de poliamida de cadena larga que tienen grupos amida recurrentes [-CONH-] como parte integral de la cadena principal de polímeros. La industria de la fibra de nylon tuvo un gran impacto cuando inundó el mercado en 1939 con la ubicua media de nylon, la proporción de poliamidas como compuestos que pueden moldearse por inyección y extruirse o procesarse de otra manera como los plásticos de ingeniería ha aumentado constantemente.

Las poliamidas comerciales importantes incluyen :

  • PA 6 (policaprolactama) - hecha por la policondensación de s-caprolactama
  • PA 66 (polihexametilen adipamida) - fabricado por condensación de hexametilendiamina con ácido adípico
  • PA 46 (adipiamida de politetrametileno) - hecha condensando tetrametilendiamina con ácido adípico
  • PA 69 (polihexametilen azelaamida) - hecho condensando hexametilendiamina con ácido azelaico
  • PA 610 fabricado por condensación de hexametilendiamina con ácido sebácico
  • PA 612 hecho de hexametilendiamina y un ácido dibásico de 12 carbonos
  • PA11 producido por policondensación del monómero ácido 11-aminoundecanoico
  • PA12 fabricado por la polimerización de laurolactama o ciclododecalactama
  • PA 6T/66 Hexametilenadipamida-hexametilentereftalamida copoliamida, polímero con 1,6-hexanodiamina y ácido hexanodioico
  • PA 6T/6 s-Caprolactama-hexametilentereftalamida copoliamida, polímero con hexahidro-2H-axepina-2-ona y 1,6-hexanodiamina

Producción de poliamidas de base biológica

Las poliamidas generalmente se sintetizan a partir de diaminas y ácidos dibásicos (dicarboxílicos), aminoácidos o lactamas. Cuando se requieren dos tipos de monómero reactivo, se dice que la polimerización es de tipo AABB; donde uno es suficiente, un tipo AB. A y B representan los grupos funcionales –NH2 y –COOH, respectivamente. Los diferentes tipos de poliamida (PA) se identifican mediante números que indican el número de átomos de carbono en los monómeros (la diamina primero para el tipo AABB). En la fabricación comercial, las poliamidas en general se preparan directamente a partir de (1) ácido dicarboxílico y diaminas, (2) s-aminoácidos o (3) lactamas. Se consideran una alternativa a los plásticos producidos a partir de productos derivados del petróleo. Los biopolímeros son de interés como material base y como matriz para biocompuestos. Estos polímeros incluyen biopoliamidas PA 610, PA 1010 y PA 1012, PA 11 y PA 410. La poliamida-1010 (PA 1010) se produce completamente a partir de materias primas renovables y tiene altas propiedades mecánicas, a una temperatura de fusión relativamente baja, y la absorción de agua que es suficientemente baja para las poliamidas y favorece solo una disminución insignificante en las propiedades mecánicas del material con el aumento de la humedad ambiental.

PA11 de aceite de ricino

Las poliamidas de base biológica disponibles en el mercado son PA11 del aceite de echador (ácido monomérico 11-aminoundecanoico) y PA610 que es parcialmente de base biológica (ácido sebácico del aceite de ricino). En la producción de ácido 11-aminoundecanoico, el aceite de ricino se transesterifica con metanol para producir glicerol y ricinoleato de metilo. El ricinoleato de metilo luego pasa por un proceso de pirólisis (500°C) y se convierte en 10-undecilenato de metilo y heptaldehído. El 10-undecilenato de metilo se hidroliza, y el ácido undecienico resultante se trata con bromuro de hidrógeno (HBr) en presencia de peróxidos para producir ácido 11-bromoundecanoico. Este compuesto luego reacciona con amoníaco y se obtiene ácido 11-aminoundecanoico.

Polyamide 4.10

PA410 es una poliamida alifática de alto rendimiento de base biológica. PA4.10 se produce por polimerización de ácido sebácico  (aceite de ricino) y 1,4 diaminobutano tambien llamada putrescina ( es una diamina que en escala industrial, se obtiene por la hidrogenación de succinonitrilo, que a su vez es elaborado por la adición de cianuro de hidrógeno a acrilonitrilo o con una síntesis química  a partir de materias primas renovables, mediante manipulacion  genética de Escherichia coli que elaboran mayor cantidad de putrescina que las cepas normales en medios de sales minerales de glucosa). Garantiza un rendimiento excepcional en una amplia gama de aplicaciones y, al estar hecho de semillas de ricino, no desequilibra la cadena alimentaria. PA410 pertenece al grupo de poliamidas de cadena larga y es capaz de garantizar un rendimiento extraordinario en condiciones difíciles gracias a propiedades como una resistencia excepcional a los productos químicos y una absorción de humedad reducida, combinado con un punto de fusión muy alto (el más alto entre todos los bioplásticos) y a una alta tasa de cristalización (equivalente a la de los plásticos industriales como PA66 y PA46). Este material también es 100% neutro en carbono (certificado), es decir, con cero emisiones de dióxido de carbono desde la producción hasta la eliminación. En otras palabras, la cantidad de dióxido de carbono emitido durante la producción de PA410 se compensa con la cantidad de dióxido de carbono absorbido en el ciclo de crecimiento de la planta. Este resultado se obtiene, en particular, con la planta de ricino (Ricinus communis), de la cual PA410 se compone de aproximadamente el 70%.

PA 66 del ácido adípico de base biológica

El desarrollo están en curso para producir ácido adípico mediante la fermentación de azúcar. Parece que una compañía produce ADA a través del procesamiento de fermentación con azúcar, aceites de origen vegetal o parafina como materia prima.  En la ruta de base biológica al ácido adípico, las bacterias E. coli,  primero convierten el azúcar en 3-deshidroxisiquimato, que luego convierten en cis, cis- ácido mucónico Cis, el ácido cis-mucónico se hidrogena luego a ácido adípico a presión elevada. Finalmente, la producción de nylon 66 a partir de ácido adípico y diamina se realiza en una polimerización en etapas convencional mediante una reacción de adición / eliminación de carbonilo.

PA 69 (polihexametilen azelaamida)

El ácido azelaico, uno de los monómeros para producir PA69, puede obtenerse del ácido oleico, que es abundante en ciertos aceites vegetales como el aceite de oliva y el aceite de bayas de palma.

PA 6 (policaprolactama)

Para la s-caprolactama, el monómero que produce PA6, la I + D continúa para llegar a una ruta industrialmente atractiva que tiene la producción de lisina por fermentación como primer paso. Sin embargo, esta ruta no es económicamente viable en comparación con la ruta convencional. Sin el conocimiento interno, es difícil juzgar hasta qué punto las rutas de base biológica a los monómeros utilizados en la producción de poliamidas podrían ser económicamente factibles.

PA 610 del aceite de ruedas

Los monómeros de PA610 son hexametilendiamina y ácido sebácico. La hexametilendiamina se produce petroquímicamente a partir de butadieno o propileno; El ácido sebácico se puede obtener del aceite de ricino. Por lo tanto, aproximadamente el 60% del carbono en PA610 tiene una base biológica. Para producir ácido sebácico, el aceite de ricino se calienta a una temperatura alta (aproximadamente 180-270 ° C) con álcali (por ejemplo, NaOH). Este tratamiento da como resultado la saponificación del aceite de ricino en ácido ricinoleico y glicerol. Luego, el ácido ricinoleico se escinde para dar alcohol caprílico (2-octanol) y ácido sebácico. Aunque los rendimientos de ácido sebácico son bajos, se ha encontrado que esta ruta tiene un costo competitivo.

PA 54

Nylon 54 es un nuevo tipo de poliamida de base biológica y se puede aplicar a muchos campos industriales. Las poliamide 54 de alta calidad requieren  monómeros de alta calidad. Se obtiene da 1,5-pentanodiamina y ácido succínico producidos en biorefinerías de biomasa. El nylon de base biológica se basa en materia prima biológica como los cultivos, que pueden reducir la dependencia de materiales a base de fósiles. Debido a la sostenibilidad de las materias primas y al enverdecimiento de la producción y preparación, se considera que es la dirección del desarrollo futuro del material. Nylon 54 es un nuevo tipo de nylon típico de base biológica, que es polimerizado a partir del sal monomérico del nylon 54. Para producir la sal de poliamida 54 como ya se dijo , se usa 1,5-pentanodiamina, que es principalmente producto de descarboxilacon de lisina descarboxilasa y ácido succínico, lo cual es una materia prima importante y verde para la fabricación de resinas sintéticas, polímeros biodegradables e intermedios químicos.

Poliamida 1010

Nylon 1010 es el producto de policondensación de 1,10-decametilendiamina y ácido 1,10-decanodioico (ácido sebácico). Debido a que ambos monómeros se extraen del aceite de ricino, la poliamida 1010 puede ser un material basado 100% en recursos naturales. Técnicamente hablando, PA1010 ocupa una posición entre las poliamidas de cadena larga de alto rendimiento como PA12 y PA1212 y las poliamidas estándar PA6 y PA66, que tienen longitudes de cadena más cortas. PA1010 es semicristalino, lo cual es la razón de su alta resistencia mecánica y estabilidad química. Absorbe poca agua y, como resultado, sus propiedades mecánicas y su alta estabilidad dimensional cambian poco cuando se exponen a la humedad ambiental fluctuante. Debido a sus propiedades químicas y físicas, y los orígenes vegetales de sus monómeros, PA1010 es un complemento interesante para las poliamidas de cadena más larga convencionales, y también satisface la creciente demanda de materiales hechos de materias primas renovables.
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